3 spôsoby detekcie dvojitých väzieb v organických zlúčeninách

Dvojná väzba uhlík-uhlík je funkčná skupina triedy alkénov. Nasledujúci test vám umožní overiť prítomnosť nenasýtených dvojitých väzieb v organickej zlúčenine.

Metóda 1 z 3: Reakcia s brómom


Pochopte vedu, ktorú budete používať. Za normálnych podmienok je bróm toxická žltooranžová kvapalina. Alkény ľahko reagujú sumáciou brómu na dvojité väzby C-C, čím vznikajú brómované uhľovodíky, ktoré sú bezfarebné. Na druhej strane nasýtené uhľovodíky nereagujú ľahko s halogénmi, takže alkény alebo zlúčeniny obsahujúce nenasýtené väzby C-C je možné zistiť pozorovaním zmeny farby brómu, keď sa s ním zmieša organická zlúčenina. Ak je roztok bezfarebný, zisťuje sa prítomnosť dvojitých väzieb.

  • Všimnite si, že vysoko aktivované aromatické látky (i.e. fenoly, anizol) bude reagovať aj s brómom. Namiesto adičnej reakcie však prechádzajú substitučnou reakciou, pričom ako vedľajší produkt vzniká HBr.


Vezmite kadičku a opatrne do nej nalejte malé množstvo brómu. Nezabudnite nosiť ochranné okuliare a rukavice a chrániť si pokožku pred náhodným kontaktom s brómom, ktorý je silným žieravým činidlom. Počas vykonávania experimentu nepite ani nejedzte.


Vezmite zlúčeninu alkénu a nalejte ju do brómu. Počkajte, kým prebehne reakcia.


Pozorujte farbu brómu. Ak je farba stále oranžová, organická zlúčenina nemá vo svojej štruktúre dvojitú väzbu C-C. Ak sa bróm stal bezfarebným, príslušná organická zlúčenina má vo svojej molekule jednu alebo viac dvojitých väzieb.

  • Tento test nedokazuje prítomnosť aromatického kruhu (s výnimkou fenolov a anizolu), pretože tieto skupiny sú zvyčajne príliš stabilné na to, aby reagovali s brómom.
  • Ak máte podozrenie, že máte fenol alebo anizol, pridajte do roztoku trochu vody. Ak je pH nízke (v dôsledku tvorby HBr), máte substitúcia aromatický kruh, na rozdiel od pridanie stránky cez dvojitú väzbu. Ak nie, máte alkén.

Metóda 2 z 3: Reakcia s manganistanom draselným


Pochopte vedu. Alkény ľahko reagujú so silnými oxidačnými činidlami, pretože elektróny pi orbitálu sú slabo viazané na atóm uhlíka zapojený do väzby C-C. Manganistan draselný je schopný oxidovať alkény na dialkoholy<iframe src=“//web.facebook.com/plugins/follow?href=https%3A%2F%2Fweb.facebook.com%2Friaz.bhatti.7796420&Nastavenia zosilňovača na Facebooku.porozumieť.Selenica.Alkeny.facebook.Sledujte stránku .me.priatelia.pridať.me.nové.nastavenia.<iframe src=“//web.facebook.com/plugins/follow?href=https%3A%2F%2Fweb.facebook.com%2Friaz.bhatti.7796420&Nastavenia amp facebook. Vodný roztok manganistanu má peknú fialovú farbu, zatiaľ čo dialkoholy sú bezfarebné, takže je možné použiť túto reakciu rovnakým spôsobom ako predchádzajúcu metódu na overenie prítomnosti nenasýtených organických zlúčenín.


Vezmite kadičku a opatrne do nej nalejte malé množstvo roztoku manganistanu draselného.


Vezmite zlúčeninu alkénu (alebo látku, o ktorej sa predpokladá, že je nenasýtená) a nalejte ju do manganistanu draselného. Nechajte reakciu prebehnúť. Počkajte.


Pozorujte farbu výsledku. Ak je farba stále fialová, organická zlúčenina nemá vo svojej štruktúre dvojitú väzbu C-C. Ak sa manganistan draselný stal bezfarebným, príslušná organická zlúčenina má vo svojej molekule jednu alebo viac dvojitých väzieb.

Metóda 3 z 3:Použitie spektroskopie


Začnite IR spektrom. Ak máte kvapalinu, vložte kvapku medzi dve čisté platničky NaCl. Ak máte pevnú látku, dobre ju rozomeľte a stlačte do pelety s KBr alebo ju rozptýľte v Nujole a rozotrite na platničke NaCl.


Pozorujte spektrum. Ak máte jednoduchý alkén, mali by ste vidieť jeden alebo viac stredne silných píkov niekde medzi 1675 a 1600 cm-1. cis alkény sa objavujú pri trochu nižších vlnových dĺžkach ako trans Alkény. Konjugácia tiež zníži vlnové dĺžky. Ak vidíte tri píky okolo 1450, 1500 a 1600 cm-1, máte aromatický kruh.


Po infračervenom spektre nasledujte NMR spektrum. Rozpustite približne 10 – 20 mg vašej vzorky v pol ml vhodného deuterovaného rozpúšťadla a umiestnite do skúmavky NMR. Spustite NMR. Zvyčajne by ste mali byť schopní zistiť dvojité väzby len pomocou 1H NMR, ale ak zlúčenina nie je známa v literatúre, vykonajte aj 13C NMR.


  • Pozorujte výsledky. Použite chemický posun aj spojovacie konštanty, ktoré vám pomôžu určiť prítomnosť alebo neprítomnosť dvojitých väzieb.

    • V 1H NMR sa alkénové protóny zvyčajne objavujú niekde okolo 5.0 až 6.5 ppm, a majú veľmi veľké väzbové konštanty, ak sú navzájom spojené – často rádovo 15 Hz alebo viac. Ak sa vám zobrazujú špičky okolo 6.5 až 8.5 ppm s užšími väzbovými konštantami (4 – 8 Hz), ide pravdepodobne o aromatické protóny. Plocha pod každým píkom vám povie, koľko protónov dalo tento signál.
    • Ak ste vykonali 13C NMR, vrcholy uhlíka sa objavia niekde okolo 100-150 ppm, ak máte alkén. Aromatické píky sa objavia okolo 110 – 170 ppm, takže táto metóda je pomerne nespoľahlivá na rozlíšenie alkénov a aromatických látok.
  • Odkazy