5 spôsobov, ako pomenovať uhľovodíkový reťazec pomocou metódy IUPAC

Uhľovodíky alebo zlúčeniny založené na reťazci vodíka a uhlíka sú základom organickej chémie. Musíte sa ich naučiť pomenovať podľa IUPAC, teda Medzinárodnej únie pre čistú a aplikovanú chémiu, čo je v súčasnosti uznávaná metóda pomenovania uhľovodíkových reťazcov.

Kroky


Vedieť, prečo existujú pravidlá. Pravidlá IUPAC boli vytvorené s cieľom postupne odstrániť staré názvy (ako napríklad „toluén“) a nahradiť ich systémom, ktorý by bol konzistentný a zároveň by poskytoval informácie o umiestnení substituentov (atómov alebo molekúl pripojených k uhľovodíkovému reťazcu).


Majte po ruke zoznam predpôn. Tieto predpony vám pomôžu pomenovať uhľovodíky. Sú založené na počte uhlíkov v základnom reťazci (nie celkom). Napríklad CH3-CH3 by bol etán. Váš profesor pravdepodobne nebude očakávať, že budete poznať predpony nad 10; ak to očakáva, berte to na vedomie.[1]

  • 1: metán-
  • 2: eth-
  • 3: rekvizita-
  • 4: ale-
  • 5: pent-
  • 6: hex-
  • 7: hept-
  • 8: okt-
  • 9: nie-
  • 10: dec-


Cvičenie. Naučiť sa systém IUPAC si vyžaduje prax. Prečítajte si nasledujúce metódy, aby ste videli niekoľko príkladov, a potom si ich precvičte pomocou cvičných úloh.

Metóda 1 z 5: Alkány


Pochopiť, čo je alkan. Alkan je uhľovodíkový reťazec, ktorý neobsahuje dvojité ani trojité väzby medzi molekulami uhlíka. Prípona na konci alkánu by mala byť vždy -ane.


Nakreslite molekulu. Môžete si nakresliť všetky symboly alebo môžete použiť kostrovú štruktúru. Zistite, ktorú z nich chce váš inštruktor používať, a držte sa jej.[2]


Očíslujte uhlíky na základnom reťazci. Materský reťazec je najdlhší súvislý uhlíkový reťazec v molekule. Očíslujte ho počnúc najbližšou substitučnou skupinou. Každý substituent bude zaznamenaný podľa jeho číselného umiestnenia na reťazci.


Zostavte názov v abecednom poradí. Substituenty by sa mali pomenovať abecedne (okrem predpôn ako di, tri alebo tetra), nie v číselnom poradí.[3]

  • Ak máte na uhľovodíkovom reťazci dva rovnaké substituenty, pred substituent uveďte „di“. Aj keď sú pripojené k tomu istému očíslovanému uhlíku, uveďte číslo dvakrát.

Metóda 2 z 5: Alkény


Vedieť, čo je alkén. Alken je uhľovodíkový reťazec, ktorý obsahuje jednu alebo viac dvojitých väzieb medzi uhlíkmi, ale neobsahuje trojité väzby. Prípona na konci alkénu by mala byť vždy -ene.[4]


Nakreslite molekulu.


Nájdite materský reťazec. Materský reťazec alkénu musí obsahovať všetky dvojité väzby medzi uhlíkmi. Okrem toho by sa malo číslovať od konca, ktorý je najbližšie k dvojitej väzbe uhlík-uhlík.[5]


Poznamenajte, kde sa nachádza dvojitá väzba. Okrem uvedenia substituentov v alkénovom reťazci musíte uviesť aj miesto, kde sa nachádza dvojitá väzba. Postupujte tak, aby sa použilo najnižšie číslo dvojitej väzby.


Upravte príponu na základe počtu dvojitých väzieb v základnom reťazci. Ak má váš materský reťazec dve dvojité väzby, váš názov bude končiť na „-diene.“ Tri je „-trién“ atď.[6]


Substituenty pomenujte podľa abecedy. Rovnako ako v prípade alkánov musíte substituenty v konečnom názve uviesť v abecednom poradí. Vylúčte predpony ako di-, tri- a tetra-.

Metóda 3 z 5:Alkyny


Zistite, čo je alkyn. Alkyn je uhľovodíkový reťazec, ktorý obsahuje jednu alebo viac trojných väzieb medzi uhľovodíkmi. Prípona na konci alkynu by mala byť vždy -yne.[7]


Nakreslite molekulu.


Nájdite základný reťazec. Materský reťazec alkynu musí obsahovať všetky uhlíky, ktoré majú trojnú väzbu. Číslujte od konca, ktorý je najbližšie k uhlíku s trojitou väzbou.[8]

  • Ak sa zaoberáte molekulou, ktorá má dvojité aj trojité väzby, začnite číslovanie od konca, ktorý sa nachádza najbližšie k akékoľvek viacnásobná väzba.


Poznamenajte, kde sa nachádza trojná väzba. Okrem toho, že si musíte všimnúť, kde sa v alkynovom reťazci nachádzajú substituenty, musíte si tiež všimnúť, kde sa nachádza trojná väzba. Urobte to tak, aby sa použilo najnižšie číslo trojnej väzby.[9]

  • Ak vaša molekula obsahuje dvojité aj trojité väzby, musíte ich tiež uviesť.


Upravte príponu na základe počtu trojitých väzieb v základnom reťazci. Ak má váš materský reťazec dve trojité väzby, názov sa končí na „-diyne.“ Trojka je „-triín“ atď.


Substituenty pomenujte podľa abecedy. Rovnako ako pri alkánoch a alkénoch musíte substituenty v konečnom názve uviesť abecedne. Vylúčte predpony, ako sú di-, tri- a delta-.

  • Ak vaša molekula obsahuje dvojité aj trojité väzby, dvojité väzby musia byť pomenované ako prvé.

Metóda 4 z 5:Cyklické uhľovodíky


Zistite, aký druh cyklického uhľovodíka máte. Cyklické uhľovodíky fungujú podobne ako necyklické uhľovodíky, pokiaľ ide o pomenovanie – tie, ktoré neobsahujú viacnásobné väzby, sú cykloalkány, tie s dvojitými väzbami sú cykloalkény a tie s trojitými väzbami sú cykloalkyny. Napríklad šesťuhlíkatý kruh bez viacnásobnej väzby je cyklohexán.


Poznať rozdiel v pomenovaní cyklického uhľovodíka. Medzi pomenovaním cyklických a necyklických uhľovodíkov existuje niekoľko významných rozdielov:[10]

  • Keďže všetky uhlíky v cyklickom uhľovodíkovom kruhu sú rovnaké, nemusíte používať číslo, ak váš cyklický uhľovodík má len jednu zložku.
  • Ak je alkylová skupina pripojená k cyklickému uhľovodíku väčšia alebo zložitejšia ako kruh, potom sa cyklický uhľovodík môže stať substituentom namiesto materského reťazca.
  • Ak sa na kruhu nachádzajú dva substituenty, číslujú sa v abecednom poradí. Prvý (abecedne) substituent je 1; ďalší sa čísluje proti smeru hodinových ručičiek alebo v smere hodinových ručičiek – podľa toho, čo vedie k nižšiemu číslu pre druhý substituent.
  • Ak sa na kruhu nachádzajú viac ako dva substituenty, hovorí sa, že prvý z nich podľa abecedy je pripojený k prvému uhlíku. Ostatné sa číslujú proti smeru hodinových ručičiek alebo v smere hodinových ručičiek – podľa toho, čo vedie k nižším číslam.
  • Podobne ako necyklické uhľovodíky sa konečná molekula pomenúva v abecednom poradí, s vylúčením predpôn ako di-, tri- a tetra-.

Metóda 5 z 5:Deriváty benzénu


Pochopte, čo je benzénový derivát. Derivát benzénu je založený na molekule benzénu, C6H6, ktorá má tri rovnomerne rozmiestnené dvojité väzby.


Nepoužívajte číslovanie, ak je len jeden substituent. Rovnako ako pri iných cyklických uhľovodíkoch nie je potrebné používať číslo, ak má kruh len jeden substituent.[11]


Naučte sa konvencie pomenovania benzénu. Je možné pomenovať molekulu benzénu ako akýkoľvek iný cyklický uhľovodík, pričom sa začne abecedne od prvého substituentu a čísla sa priradia dookola. Existujú však niektoré špeciálne označenia pre pozície substituentov na molekulách benzénu: [12]

  • Ortho alebo o-: Dva substituenty sú umiestnené na 1 a 2.
  • Meta alebo m-: Dva substituenty sa nachádzajú na 1 a 3.
  • Para alebo p-: Dva substituenty sa nachádzajú na 1 a 4.

  • Ak má vaša molekula benzénu tri substituenty, pomenujte ju ako bežný cyklický uhľovodík.
  • Odkazy